НАФТАЛИН (от греч. naphtha - нефть), ароматич. углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; tпл 80,3 0C, tкип 218 0C; летуч, возгоняется при 50 0C; плотность 1,1517 г/см3 (15 0C); плохо растворим в воде, в большинстве органич. растворителей - хорошо; перегоняется с водяным паром. В пром-сти H. получают в основном из кам.-уг. смолы (в к-рой его содержится 8-10% ), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. H. легко вступает в реакции элект-рофильного замещения (напр., галогени-рования, нитрования, сульфирования, ал-килирования, ацилирования). При этом скорость замещения в -положении больше, чем в -положении, однако -замещённые Н.термодинамически стабильнее -замещенных. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав к-рых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, темп-ры, времени реакции и т. п. факторов. Так, при хлорировании H. на холоду в присутствии FeCl3 получаются -хлорнафталин и 1,4- и 1,5-ди-хлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается -ацетил-нафталин, а в отсутствие растворителя - смесь - и -производных; сульфирование при низких темп-pax даёт -нафталин-сульфокислоту, к-рая при нагревании переходит в -изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и поли-сульфокислот H.; при этом не образуются сулъфокислоты, содержащие сульфогруп-пы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование H. даёт -китронафталин; -изомер получается обходными путями.

Гидрирование H. даёт тетралин (I) и декалин (II), окисление -фталевый ангидрид (III), напр.:
1724-1.jpg1724-2.jpg

В пром-сти восстановлением -нитро-нафталина получают -нафтиламин, кислотным гидролизом -нафтиламина -

-нафтол, щелочным плавлением -нафталинсульфокислоты - -нафтол:
1724-3.jpg

H. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органич. полупродуктов (гл. обр. фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи H. - метилнафталины - также содержатся в кам.-уг. смоле и обладают сходными с H. свойствами. Их применяют, напр., для синтеза т. н. регуляторов роста растений; поли-метилнафталины - инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов H. используются в качестве эмульгаторов.

Б. Л. Дяткин.
 

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ, производные нафталина общей формулы С10Н8-n(SО3Н)n, где n = 1, 2, 3 или 4; кристаллич. вещества, хорошо растворимые в воде и минеральных кислотах. Наибольшее технич. значение имеют -и -Н. (последняя - исходный продукт для получения -нафтола), из дисульфокислот - 2,6- и 2,7-изомеры, из трисульфокислот - 1,3,6-изомер. H.- промежуточные продукты для синтеза красителей.
 

НАФТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, карбоновые кислоты (б. ч. одноосновные) алициклич. ряда, содержащие один или несколько пятичленных (реже шестичленных) углеродных циклов, напр.:
1724-4.jpg

H. к.- основная часть кислородсодержащих компонентов нефтей (содержание 0,5-3%), откуда их извлекают водным раствором щёлочи в виде солей (нафтена-тов). H. к.- вязкие бесцветные (при стоянии желтеющие) жидкости (tКИП 220- 300 0C, tзастыв<80 0C), практически не растворимые ъ воде; растворимы в нефтепродуктах и др. органич. растворителях; обладают всеми свойствами карбоновых кислот. H. к. ограниченно применяют для деэмульгирования нефтей, пропитки шпал, в качестве растворителей смол, камедей и др. Наиболее широко применяют соли H. к. Соли щелочных металлов (т. н. мылонафты) используют для мытья шерсти, в качестве эмульгаторов и дезинфицирующих средств; соли Pb, Mn, Со, Zn - в качестве сиккативов для масляных красок; соли Cu - для пропитки дерева, канатов, тканей с целью предохранения их от гниения; соли Pb и Al - в качестве спецдобавок к смазочным маслам и топливам.
 

НАФТЕНЫ (от греч. naphtha - нефть), алициклические насыщенные углеводороды, содержащиеся гл. обр. в нефтях (отсюда и назв., введённое в органич. химию В. В. Марковниковым и В. H. Оглоблиным в 1883). Важнейшие представители H.- циклопентан, циклогексан и их алкилпроизводные. К H. принадлежат также углеводороды, содержащие несколько пяти- и шестичлен-ных циклов (в т. ч. и конденсированных, напр, декалин и др.). Нек-рые авторы не совсем правильно относят к H. все циклоалканы (цикланы). См. также Алициклические соединения.

НАФТИДЫ, см. в ст. Битумы.

НАФТИЗИН, санорин, нафазолин, лекарственный препарат, оказывающий сосудосуживающее действие. Применяют в каплях для закапывания в нос при насморке, сенном насморке и др. аллергич. заболеваниях полости носа, а также при воспалении гайморовой полости, для остановки носовых кровотечений. Противопоказан при хронических ринитах, а также детям раннего возраста.
 

НАФТИЛАМИНЫ, аминонафталины, производные нафталина общей формулы C10H8-n(NH2)n типичные ароматич. амины. Практич. значение имеет -изомер, получаемый восстановлением -нитронафталина (-Н.- канцерогенное вещество и поэтому в пром-сти не производится), а также 1,5- и 1,8- нафти-лендиамины; кристаллич. вещества, плохо растворимые в воде, в кислотах - хорошо. H. и их сульфокислоты применяют для синтеза красителей. См. также Нафтионовая кислота.
 

НАФТИОНОВАЯ КИСЛОТА, 1-нафтиламин-4-сульфокислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и спирте. При нагревании до 130 0C H. к. теряет кристаллизационную воду, при дальнейшем повышении темп-ры разлагается, не плавясь, с выделением SO2. H. к. получают из сульфата -нафтиламина C10H7NH2-H2SO4 перегруппировкой при 180-200 0C в кислоту. H. к.- полупродукт в синтезе азокрасителей, напр. Конго красного.

НАФТОЛЫ, оксинафталины, производные нафталина общей формулы С10Н8-n(ОН)n. Технич. значение имеют - и -Н., а также 1,5-, 1,8-, 2,3- и 2,7-диоксинафталины - бесцветные кристаллич. вещества, умеренно растворимые в воде, не растворимые в разбавленных кислотах. H. и их производные (гл. обр. сульфокислоты) применяют для синтеза красителей, эфиры -Н.- метиловый (под назв. яра-яра) и этиловый (неро-лин) - в парфюмерии как компоненты отдушек мыла; -Н. применяется главным образом для производства фенил--нафтиламина - стабилизатора каучуков и резин.
 

НАФТОХИНОНЫ, хиноны нафталинового ряда.
 

НАХА, город и порт в Японии, на о. Окинава, адм. ц. префектуры Окинава. 276,4 тыс. жит. (1970). Гл. экономич. центр архипелага Рюкю. Пищевкусовая пром-сть. Рыболовство. Ун-т.

НАХАБИНО, посёлок гор. типа в Моск. обл. РСФСР, подчинён Красногорскому горсовету. Ж.-д. станция на линии Москва - Ржев, в 34 км к 3. от Москвы. 15,7 тыс. жит. (1970). Произ-во мебели и игрушек.
 

НАХАРАРЫ, крупные княжеские роды и наследственные владетели обширных областей Армении, вассалы армянских Аршакидов, а после их падения (428) - Сасанидского Ирана, затем Арабского халифата.
1724-5.jpg

П. С. Нахимов.

С. M. Нахимсон.

H. делились на старших, - выставлявших от 1 до 10 тыс. всадников, и младших,- выставлявших от 50 до тысячи всадников. Позднее (с 8 в.) H., в отличие от ишханов-князей, называли средних и даже мелких феодалов.